לראות או לרכוב על סקייטבורד בחלום מסמל בחירות או כיוון בחיים הדורש מאמץ, עבודה או הקרבה לסירוגין. התקדמות נוחה הדורשת התייחסות מפעם לפעם לאחריות. התקדמות חלקה עם דרישה מזדמנת כלשהי. סקייטבורד מציע שתעבור בהצלחה שלב שדורש ממך להמשיך לדאוג לבעיה או חובה.